Desde la versión 1.x de wordpress he seguido los cambios (Seguido desde el punto de vista de actualizar los blogs) y hasta ahora no he tenido mayores inconvenientes. La versión 2.2.x estuvieron muy bien y los procedimientos de actualización no me causaron mayores invenientes.
Pero la versión 2.3 introduce demasiados cambios en la estructura de la Base de Datos y cambia la localización de algunas funciones a otros ficheros que me ha fastidiado la migración de la aplicación que estaba desarrollando utilizando WP como framework base, asi que mejor me quedé quietito a sacar una versión estable de mi aplicación con la versión 2.2.3.
Para las personas que solo lleven un blog me imagino que no les debe haber causado ningún tipo de inconveniente, sobretodo si no tienen demasiados plugins instalados, pero algunos como wp-postratings, wp-users online, y otros que usen las tablas de categorías deben ser actualizados. Dado este caso, mejor actualizo luego.